Vanillin: Chemische Formel, Eigenschaften und Anwendungen

Vanillin ist ein weit verbreiteter Aromastoff mit einer charakteristischen chemischen Struktur und einer Vielzahl von Anwendungen in der Lebensmittel-, Pharma- und Parfümindustrie. Dieser Artikel beleuchtet die chemische Formel, die Eigenschaften, die Herstellungsmethoden und die vielfältigen Einsatzbereiche von Vanillin.

Chemische Formel und Struktur

Vanillin, chemisch als 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd bekannt, besitzt die Summenformel C8H8O3. Seine Struktur leitet sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Guajacol (2-Methoxyphenol) ab. Das Molekül besteht aus einem Benzolring mit drei funktionellen Gruppen:

Eine Aldehydgruppe am C1-Atom
Eine Methoxygruppe am C3-Atom
Eine Hydroxylgruppe am C4-Atom

Diese funktionellen Gruppen verleihen Vanillin seine charakteristischen Eigenschaften und seine Reaktivität.

Vorkommen und Gewinnung

Natürliches Vanillin

Vanillin kommt natürlich in den Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) vor, einer Schlingpflanze aus der Familie der Orchideen, die in tropischen Gebieten wie Mexiko wächst. Die fermentierte Frucht enthält etwa 2 bis 3 % Vanillin. Natürliches Vanillearoma ist komplexer als reines Vanillin und enthält über 170 Begleitstoffe, die zum charakteristischen Bourbon-Vanille-Aroma beitragen. Die bis zu 30 cm langen Kapselfrüchte werden kurz vor der Reife geerntet und einer Schwarzbräunung unterzogen, um das typische Aroma zu entwickeln.

Synthetisches Vanillin

Aufgrund der Knappheit und der hohen Kosten von natürlichem Vanilleextrakt gibt es seit langem synthetische Herstellungsverfahren für Vanillin. Die erste kommerzielle Synthese von Vanillin begann mit dem leichter verfügbaren Naturstoff Eugenol. Heute wird Vanillin hauptsächlich aus Lignin gewonnen, einem Bestandteil von Holz, der bei der Gewinnung von Cellulose als Nebenprodukt anfällt. Die hierin enthaltene Ligninsulfonsäure wird bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, das durch Extraktion, Destillation und Kristallisation gereinigt wird. Die Ausbeuten betragen je nach Holzart 7-25 %.

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Alternativ stehen auch biotechnologische Methoden zur Verfügung. Vanillin kann beispielsweise durch Amycolatopsis- oder Streptomyces-Stämme aus Ferulasäure hergestellt werden. Die Ferulasäure kann ebenfalls biotechnologisch mit Hilfe von Pseudomonas-Stämmen aus Eugenol im Fed-Batch-Verfahren hergestellt werden.

Eigenschaften

Vanillin bildet farblose, charakteristisch süßlich riechende Nadeln, die an feuchter Luft allmählich zu Vanillinsäure oxidieren. Es löst sich schlecht in Wasser (10 g/l bei 25 °C), hingegen gut in Ethanol und Diethylether. Vanillin schmilzt bei 82 °C und siedet bei 285 °C bei Normaldruck in einer CO2-Atmosphäre.

Der pKs-Wert der phenolischen OH-Gruppe beträgt 7,40 (25 °C). Dieser Wert ist gegenüber dem Phenol mit 9,99 deutlich niedriger; die elektronenziehende Aldehydgruppe erhöht durch ihren −M-Effekt die OH-Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

Reaktionen

Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr reaktionsfreudig. Durch Veretherung, Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate synthetisierbar. Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich. Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol. Vanillin kann enzymatisch zur Vanillinsäure oxidiert werden.

Isomere und verwandte Verbindungen

Es gibt mehrere Isomere und strukturell verwandte Verbindungen zu Vanillin:

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Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd): Unterscheidet sich vom Vanillin durch die Stellung der Methoxygruppe.
ortho-Vanillin (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd): Unterscheidet sich vom Vanillin durch die Stellung der Hydroxygruppe.
Ethylvanillin (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd): Unterscheidet sich vom Vanillin durch den Austausch der Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe. Es kommt nicht natürlich vor, sondern wird synthetisch hergestellt und besitzt einen intensiveren Vanillegeruch.
Acetovanillon (4-Hydroxy-3-methoxyacetophenon, auch Apocynin): Unterscheidet sich vom Vanillin durch den Austausch der Aldehydgruppe gegen eine Acetylgruppe.

Verwendung

Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Aromastoff weltweit, da er preisgünstig hergestellt werden kann. Man geht von einem Verbrauch von etwa 15.000 Tonnen im Jahr aus. Vanillin wird in verschiedenen Bereichen eingesetzt:

Lebensmittelindustrie: Als Aromastoff in Schokoladenprodukten, Süßigkeiten, Speiseeis, Backwaren, Vanillezucker, Buttercreme, Milchspeisen, Likören oder süßen Saucen. Vanillinzucker enthält die aromatisierende Beimengung von mindestens 0,17 g Vanillin auf 16 g Zucker.
Parfümindustrie: Aufgrund seines typischen süßlichen und weichen Duftes zur Abrundung und Fixierung von süßen, balsamischen Düften.
Chemische Industrie: Als Ausgangsstoff oder Zwischenprodukt bei der Synthese von verschiedenen Arzneistoffen, wie beispielsweise Levodopa, Methyldopa und Papaverin.
Analytische Chemie: Als Ausgangsstoff bzw. Reagenz. Vanillin kann als Nachweisreagenz zur Derivatisierung von Verbindungen bei der Dünnschichtchromatographie verwendet werden.
Histologie: Bei der Vanillin-HCl-Färbung zum Färben von Tanninen.

Wechselwirkungen mit Arzneimitteln

Vanillin weist Wechselwirkungen mit Arzneimitteln auf. Zuviel Vanilleeis verdirbt nämlich nicht nur den Magen, sondern hindert bestimmte Leberenzyme, Medikamente, Drogen und Giftstoffe abzubauen. Zum Beispiel wird das Schmerzmittel Paracetamol in Kombination mit Vanille nicht mehr entgiftet, was zu Leberschäden führen kann. Gleichzeitig aber aktiviert Vanillin andere Enzyme, die das Schmerzmittel in eine aggressive Form überführen.

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