Optische Aktivität von Zuckern: Erklärung, Messung, Beispiele und Anwendungen
Die optische Aktivität geht darauf ein, dass chirale Moleküle dazu in der Lage sind, Licht drehen zu können. Das Verhalten wird vor allem bei Zuckern beobachtet. Die optische Aktivität kommt daher, dass Zucker chirale Moleküle sind. Das heißt nichts anderes, als dass das Spiegelbild eines Zuckers nicht deckungsgleich mit dem Zucker ist.
Beim Durchgang von linear polarisiertem Licht durch Substanzen mit chiralen Molekülen wird die Polarisationsebene des Lichts gedreht. Wenn linear polarisiertes Licht durch chirale Moleküle fällt, wird die Schwingungsebene des Lichts gedreht. Diese Eigenschaft nennt man optische Aktivität. Diese Eigenschaft nennt man optische Aktivität sprich die Substanz ist optisch aktiv.
Grundlagen: Polarisiertes Licht und Chiralität
Licht ist eine elektromagnetische Welle. d.h. sie schwingen senkrecht zur Ausbreitungsrichtung (vergleichbar mit Wasserwellen). Normales Licht enthält Strahlen, die in jeder beliebigen Richtung schwingen, polarisiertes Licht schwingt nur in einer Ebene. Überlagern sich zwei zirkular polarisierte Wellen gleicher Frequenz, so entsteht eine linear polarisierte Welle. Bei der optischen Aktivität erfolgt das Gegenteil: eine linear polarisierte Welle wird in zwei zirkular polarisierte Wellen aufgeteilt, eine links und eine rechtsdrehende. Optisch aktive Stoffe haben nun die Eigenschaft, dass eine dieser beiden Wellen eine höhere Ausbreitungsgeschwindigkeit hat.
Somit wird auch normales Licht von optisch aktiven Stoffen gedreht, nur fällt es nicht auf, weil vorher wie nachher alle Richtungen vertreten sind. Denn jedes Molekül jeder Verbindung enthält Ladungsschwerpunkte und somit ein elektrisches Feld, das mit der Welle in Wechselwirkung tritt und die Schwingungsebene leicht drehen kann. Der Grad dieser Drehung hängt offenbar entscheidend von der räumlichen Orientierung des Moleküls zur Welle ab. In einer Lösung sind die Moleküle durch die thermische Bewegung in jede möglichen Lage statistisch verteilt. Man kann also sagen, ein durch ein Molekül gedrehter Strahl wird auf ein Molekül treffen, das so gedreht ist, dass es genau dem Spiegelbild des ersten entspricht und die Drehung rückgängig machen. Im Allgemeinem sind Substanzen also nicht optisch aktiv. Genau bei der Spiegelbild-Vorstellung liegt nun der Grund für die optische Aktivität chiraler Substanzen: Nach Definition lassen sie sich ja nicht mit ihrem Spiegelbild in Deckung bringen, die Drehung kann also nicht genau rückgängig gemacht werden.
Rechts- und Linksdrehung, Enantiomere und Racemate
Die Vorzeichen sind Kürzel für das, was in der Physik als rechtsdrehend (+) bzw. linksdrehend (-) bezeichnet wird. Beispielsweise ist die D-Glucose rechtsdrehend (+), die L-Glucose entsprechend linksdrehend (-). Enantiomere drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichts immer um den gleichen Winkel, aber in entgegengesetzte Richtungen. Sie werden mit (+) rechtsdrehend bzw.(-) linksdrehend bezeichnet, z. B. D (+)-Glucose, L (-)- Glucose. Ein Gemisch aus gleich viel rechts- und linksdrehenden Enantiomeren einer Substanz ist optisch inaktiv (Racemat). Die Bezeichnungen beziehen sich auf die Blickrichtung entgegengesetzt zur Ausbreitungsrichtung des Lichtes, also durch den Analysator in Richtung Lichtquelle.
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Einige historische Bezeichnungen sind auf diese praktische Anwendung zurückzuführen: So ist "Dextrose" (lat. dexter, rechts) ein historischer Name der Glucose, die rechtsdrehend ist, während "Laevulose" (Fructose, lat. laevus, links) linksdreht. Interessant ist dabei, dass es trotz völlig identischer chemischer Zusammensetzung linksdrehende und rechtsdrehende Milchsäuren gibt. Der menschliche Organismus erzeugt nur rechtsdrehende Milchsäuren. Bakterien, mit denen beispielsweise Joghurt hergestellt wird, produzieren je nach der Art des Bakteriums links- oder rechtsdrehende Milchsäuren. In der Werbung wird dann die Tatsache genutzt, dass rechtsdrehende Milchsäuren leichter verdaulich sind als linksdrehende.
Polarimeter, Versuchsanordnung und Messprinzip
Nachweisen kann man die optische Aktivität mit einer Versuchsanordnung, wie sie in Bild 1 skizziert ist. Licht eine Lichtquelle fällt durch eine Blende auf einen Polarisator. Das ist ein Polarisationsfilter, der eine lineare Polarisierung des Lichtes bewirkt. Dieses linear polarisierte Licht tritt in den betreffenden Stoff (z.B. Zuckerlösung) ein, durchläuft diesen Stoff und trifft dann auf einen zweiten Polarisationsfilter, den Analysator. Polarisator und Analysator sind gekreuzt. Das bedeutet: Ist der optisch aktive Stoff nicht im Lichtweg, so tritt kein Licht durch den Analysator. Befindet sich dagegen der optisch aktive Stoff im Lichtweg, so ist bei gleicher Stellung der beiden Polarisationsfilter eine Aufhellung zu beobachten. Die Polarisationsebene ist also durch den Stoff gedreht worden. Durch Drehung am Analysator kann man wieder Dunkelheit erreichen. Der Winkel, um den der Analysator bis zu diesem Zustand gedreht werden muss, ist dann gleich dem Drehwinkel der Schwingungsebene, der beim Durchgang durch die Lösung erfolgte.
Beim Analysator und Polarisator handelt es sich um zwei Polarisationsfolien, die in den Strahlengang gebracht werden. Der Polarisator (2) polarisiert das monochromatische Licht (1), d. h. es wird nur Licht einer bestimmten Schwingungsebene (3) durchgelassen. Dieses Licht passiert die Probe (4), wobei die Moleküle der optisch aktiven Probe die Schwingungsrichtung des linear polarisierten Lichtes in eine bestimmte Richtung drehen (5). Das gedrehte linear polarisierte Licht trifft nun auf eine weitere Polarisationsfolie, den Analysator (6). Durchführung der Messung: Zunächst wird die Küvette nur mit Lösungsmittel gefüllt und der Analysator so gedreht, dass dieser kein Licht durchlässt. Anschließend wird die Küvette mit einer Lösung der optisch aktiven Substanz gefüllt. Durch den Analysator fällt Licht.
Experimentelle Beobachtungen
Man bringt ein leeres Becken zwischen zwei um 90° gekreuzte Polarisationsfilter, so dass am Schirm Dunkelheit herrscht. Dann füllt man eine Zuckerlösung (ca. Beobachtung Nach dem Einfüllen der Zuckerlösung herrscht am Schirm nicht mehr Dunkelheit. Erst wenn man den Polarisator um einige Grad (z.B. 3° bis 5°) verdreht, kann wieder Dunkelheit erreicht werden. Ergebnis Die Zuckerlösung dreht die Polarisationsrichtung. Der Drehwinkel ist von der Länge des Wegs in der Lösung und der Konzentration der Lösung abhängig.
Eine sehr helle Lampe scheint durch zwei Polarisationsfilter auf eine Leinwand. Diese sind dabei so eingestellt, dass kein Licht auf die Leinwand trifft. Bei dem Versuch soll beobachtet werden, was auf der Leinwand passiert, während und nachdem das Wasser aus dem Becherglas mit Zucker (Glucose) gesättigt wurde. Die beiden Polifilter befinden sich von der Lampe aus gesehen auf 0° und ca. Wenn der Zucker zum Wasser hinzugefügt wird, erscheint nach kurzer Zeit ein leicht bläulicher Punkt auf der Leinwand. Der Effekt muss auch von der Wellenlänge abhängig sein, da diese durch drehen des zweiten bzw. hinteren Filters ebenfalls veränderbar war. Die Zuckermoleküle müssen die Eigenschaft besitzen, die Schwingungsebene, mit der das polarisierte Licht auf den Zucker trifft, zu verändern bzw. zu drehen.
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Abhängigkeiten und Formel der optischen Drehung
Der makroskopische Drehwinkel, den man beim Durchgang von polarisiertem Licht durch eine optisch aktive Substanz findet, hängt zunächst von der Substanz selbst ab, verschiedene Moleküle beeinflussen das Licht unterschiedlich. Der Drehwinkel ist von dem betreffenden Stoff, von der Länge des Lichtweges durch diesen Stoff und von der Konzentration abhängig. Es sei die Wellenlänge λ und die Temperatur T gegeben. Wenn die Wellenlänge des Lichts und die Temperatur gegeben sind, kann man den sogenannten spezifischen Drehwinkel einer Substanz (für diese Wellenlänge und diese Temperatur) bestimmen.
Für den Drehwinkel gilt: α = α s ⋅ c ⋅ l α s spezifische Drehung c Konzentration des Stoffes l Länge des Lichtweges im Stoff. Die Konzentration ergibt sich aus der Anzahl Gramm des festen Stoffes in 100 cm 3 Lösung. Die spezifische Drehung ist eine Stoffkonstante, die sich in der Regel auf eine Temperatur von 20 °C und eine Wellenlänge von 589 nm (gelbe Natriumlinien) bezieht. Kennt man die Länge der Küvette und die spezifische Drehung, so kann man durch Messung des Drehwinkels die Konzentration bestimmen. Das ist eine der einfachsten Möglichkeiten der Konzentrationsmessung und wird daher vielfach genutzt.
Spezifische Drehungen ausgewählter Zucker
Für sie gelten folgende Werte: Rohrzucker + 66,44 ° ⋅ cm 2 g Traubenzucker + 52 ,5 ° ⋅ cm 2 g Fruchtzucker − 91,9 ° ⋅ cm 2 g. Drehwinkel und Drehrichtung sind charakteristisch für eine Substanz.
| Zucker | Spezifische Drehung | Drehrichtung |
|---|---|---|
| Rohrzucker (Saccharose) | +66,44 °·cm²/g | rechtsdrehend (+) |
| Traubenzucker (Glucose) | +52,5 °·cm²/g | rechtsdrehend (+) |
| Fruchtzucker (Fructose) | −91,9 °·cm²/g | linksdrehend (−) |
Beispiel: Spaltung von Saccharose und sukzessive Drehungsänderung
Wenn man sich nur Saccharose anschaut, dann hat das Disaccharid einen Drehwinkel von 66,5° nach rechts. Bei der Spaltungsreaktion passiert dann die Reaktion: Saccharose → Glucose + Fructose. Die entstandenen Monosaccharide Glucose und Fructose haben einen Drehwinkel von 52 ° (Glucose) nach rechts und -92 ° (Fructose) nach links. Dadurch haben Fructose und Glucose einen gemeinsamen Drehwinkel von -20 °.
Die Änderung der Polarisationsrichtung von Zuckern kann man sich auch zu Nutze machen, wenn man einen Zucker spalten will und überprüfen möchte, ob die Reaktion funktioniert hat. Mit der Kenntnis des Drehwinkels, einem solchen Polarimeter und obiger Formel lässt sich die Konzentration einer Lösung errechnen, was besonders in der Zuckerverarbeitung Anwendung findet.
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Weitere optisch aktive Stoffe
Einige Kristalle, u. a. Quarz, Zinnober und Natriumchlorat, drehen auch das Licht. Chirale Moleküle können nur mit Hilfe anderer chiraler Substanzen synthetisiert werden.
Aufgaben und Übungen
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- Sie untersuchen im Schülerpraktikum eine D-Glucoselösung unbekannter Konzen-tration im Polarimeter (Probenrohrlänge = 1 dm). Der gemessene Drehwinkel beträgt +101°. Berechnen Sie die Konzentration der eingesetzten Glucoselösung.
- In einem weiteren Versuch setzen Sie D-Fructoselösung der Konzentration 0,75 g/cm3 ein. Welchen Drehwinkel werden Sie messen?
Hinweise zur Versuchsdurchführung
Wenn du nun einen Lichtstrahl auf den Zucker richtest, der in die gleiche Richtung ausgelenkt wird (zum Beispiel ein Laser, der durch einen Monochromator läuft), dann kann der Lichtstrahl gedreht werden, wenn er auf einen Zucker trifft. Cookies helfen uns bei der Bereitstellung von ZUM Projektwiki. Dr. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, CCC Univ. Abb. Abb.
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