Ist Zucker ein polares Molekül?
Polarität bezeichnet in der Chemie eine durch Ladungsverschiebung in Atomgruppen entstandene Bildung von getrennten Ladungsschwerpunkten, die bewirken, dass eine Atomgruppe nicht mehr elektrisch neutral ist. Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Lösungsmitteln (wie z. B. Salze in Wasser). Die Polarität eines gesamten Moleküls wird durch polare Atombindungen, oder im Extremfall durch ionische Bindungen hervorgerufen. Polare Bindungen zeichnen sich durch ungleichmäßige Verteilung von Bindungselektronen zwischen den Bindungspartnern aus.
Was bedeutet Polarität auf molekularer Ebene?
Verbinden sich Atome mit unterschiedlicher Elektronegativität, so resultiert eine solche Polarisierung der Bindung. Überschreitet der Unterschied in der Elektronegativität (ΔEN) einen gewissen Grenzwert (ca. 1,7), so gehen die Bindungselektronen komplett von einem Bindungspartner zum anderen über. Es verbleiben zwei Ionen, welche sich nur noch durch ungerichtete elektrostatische Lorentzkraft anziehen. Ionen sind als Ladungsträger grundsätzlich "polar".
Liegen in einem Molekül nur polarisierte Atombindungen vor, so addieren sich die einzelnen Dipolmomente der Bindungen vektoriell zu einem Gesamtdipolmoment. Ist dieses symmetriebedingt null, so ist der Stoff trotzdem unpolar (Beispiel: CO2). Liegt jedoch ein permanentes Gesamtdipolmoment ungleich null vor, so ist das Molekül polar (Beispiel: Wassermolekül). Je nach Größe dieses Gesamtdipolmoments ist ein Stoff mehr oder weniger polar. Der Unterschied geht daher fließend von extrem polar bis komplett unpolar.
Warum ist Polarität für Löslichkeit und Verhalten wichtig?
Das Dipolmoment eines Stoffes bestimmt seine Löslichkeit oder seine Fähigkeit, als Lösungsmittel zu wirken. Dabei gilt die Faustregel, dass polare Stoffe in polaren Lösungsmitteln gut, in unpolaren aber schlecht löslich sind. Unpolare Stoffe wiederum sind in unpolaren Lösungsmitteln (z. B. Benzin, Hexan) gut, in polaren aber schlecht löslich. Dies wurde von den mittelalterlichen Alchemisten mit der Regel "similia similibus solvuntur" (lat: "ähnliches wird von ähnlichem gelöst") beschrieben.
Um zu bestimmen ob eine Verbindung unpolar, polar oder sogar eine Ionenbindung ist kann man die Elektronegativitätsdifferenz verwenden. Man subtrahiert die Elektronegativitätswerte der verbundenen Atome. 0,0 unpolare Bindung: Elektronenpaare werden von allen Atomen gleich stark beansprucht, sodass keine Ladungsschwerpunkte entstehen. 0,1-1,7 polare Bindung: Ein Atom beansprucht Elektronenpaare stärker als das andere. > 1,7 Ionenbindung: Es sind keine gemeinsamen Elektronenpaare vorhanden.
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Was ist "Zucker" chemisch betrachtet?
Sprechen wir von Zucker, meinen wir überwiegend den Rüben- bzw. Rohrzucker. Chemisch gehört Zucker zur Stoffklasse der Kohlenhydrate, den Sacchariden. Diese sind unterschiedlich aufgebaut. Die Einfachzucker (Monosaccharide) sind zum Beispiel Fructose (Fruchtzucker), Glucose (Traubenzucker) oder Ribose. Verknüpfen sich zwei Monosaccharide entstehen die Disaccharide (Zweifachzucker). Dazu zählt der uns bekannte Haushaltszucker, die Saccharose, die aus Fructose und Glucose besteht, und auch die Lactose (Milchzucker). Polysaccharide bestehen aus langen Ketten von Einfachzuckern. Beispiele sind Cellulose und Stärke, die unter anderem in Kartoffeln vorkommt.
Saccharose, der Haushaltszucker, besteht aus Glucose und Fructose, die miteinander verknüpft sind. Die Kohlenhydrate lassen auch den Honig süß schmecken. Im Unterschied zum Rohrzucker enthält dieser Glucose und Fructose als Einfachzucker, ohne dass sie miteinander verbunden sind. Bei der Photosynthese bilden Pflanzen aus Wasser, Kohlenstoffdioxid und Sonnenenergie Glucose bzw. Stärke, die aus Glucose-Einheiten aufgebaut ist.
Struktur von Monosacchariden und Ringbildung
Der systematische Name eines Monosaccharids enthält immer die Endung "-ose". Wie schon erwähnt sind Kohlenhydrate Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole. Bei der Ringbildung ist es ja so, dass das Aldehyd-Gruppe mit einer OH-Gruppe reagiert. Das C-Atom der Aldehyd-Gruppe geht eine Bindung zum O, der OH-Gruppe ein. Chemisch betrachtet reagieren hier eine Alkohol-Gruppe mit einer Carbonyl-Gruppe C=O. Dabei entstehen sogenannte Halbacetale.
Je nachdem, welches der OH-Gruppen sich an dieser Ringbildung beteiligt, kann es zu verschieden großen Ringen kommen. Üblich sind eigentlich nur 5er-Ringe und 6er-Ringe, wobei man beachten muss, dass immer ein Sauerstoff-Atom in dem Ring enthalten ist. Grund dafür ist, dass diese Ringe am günstigsten sind, was die Winkel in der Kohlenstoffkette/-bzw. dem Kohlenstoffring betrifft. Bei einem 4er-Ring wäre der Winkel etwa 90° und das zu weit vom typischen Tetraeder-Winkel von etwa 109° entfernt. Bei einem 5er hat man dagegen 108°.
Bei der Ringbildung ist es so, dass bei der Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe die Doppelbindung zum Sauerstoff geöffnet wird. Dadurch entsteht an dem C-Atom der ehemaligen Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe ein weiteres asymmetrisches Kohlenstoff-Atom und somit kann es wiederum zwei verschiedene Varianten geben. Diese werden mit den griechischen Buchstaben α- bzw. β bezeichnet.
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Optische Aktivität und Stereozentren
Einige Substanzen haben eine Auswirkung auf die Schwingungsebene des polarisierten Lichts und zwar in dem Sinne, dass die Schwingungsebene verdreht wird. Dieser Effekt der optischen Aktivität tritt nicht nur bei Zuckern auf, sondern bei vielen anderen Stoffen. Die Besonderheit ist, dass immer mindestens ein Atom vorkommen muss, das vier verschiedene Substituenten hat. Man bezeichnet dieses Kohlenstoff-Atom asymmetrisch oder als Stereozentrum.
Wenn das der Fall ist, kann es aufgrund der räumlichen Anordnung der vier Substituenten passieren, dass man Moleküle zusammenbaut, bei denen zwar die Atome identisch zusammengesetzt sind, die aber nicht zur Deckung gebracht werden können. Diese Moleküle verhalten sich dann wie Bild und Spiegelbild zueinander. Die Richtung, in der die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes verdreht wird, wird mit (+) für rechtsdrehend und (-) für linksdrehend bezeichnet.
Polarität von Zuckermolekülen: warum Zucker polar ist
Monosaccharide wie Glucose und Fructose besitzen zahlreiche Hydroxygruppen (-OH) und eine Carbonylgruppe (Aldehyd- oder Ketogruppe). Polare Bindungen zeichnen sich durch ungleichmäßige Verteilung von Bindungselektronen zwischen den Bindungspartnern aus. Verbinden sich Atome mit unterschiedlicher Elektronegativität, so resultiert eine solche Polarisierung der Bindung. Die O-H- und C-O-Bindungen in Zuckern sind deutlich polar, weil Sauerstoff eine wesentlich höhere Elektronegativität als Kohlenstoff und Wasserstoff besitzt.
Liegt in einem Molekül nur polarisierte Atombindungen vor, so addieren sich die einzelnen Dipolmomente der Bindungen vektoriell zu einem Gesamtdipolmoment. Bei Zuckermolekülen führen die vielerlei polarisierten Bindungen und die spezifische räumliche Anordnung der OH-Gruppen zu einem permanenten Gesamtdipolmoment ungleich null. Daher sind viele Zucker insgesamt polar und zeigen gute Wasserlöslichkeit.
Löslichkeit von Zucker in Wasser
Das Dipolmoment eines Stoffes bestimmt seine Löslichkeit oder seine Fähigkeit, als Lösungsmittel zu wirken. Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Lösungsmitteln. Zucker löst sich sehr gut in Wasser, weil Wasser selbst polar ist und Wasserstoffbrücken mit den Hydroxygruppen der Zucker ausbildet. Diese Wechselwirkungen erklären, warum Saccharose, Glucose und Fructose leicht in Wasser löslich sind.
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| Zuckertyp | Beispiel | Löslichkeit in Wasser | Polarität |
|---|---|---|---|
| Monosaccharid | Glucose, Fructose | hoch | polar |
| Disaccharid | Saccharose | hoch | polar |
| Polysaccharid | Stärke, Cellulose | Stärke: mäßig (je nach Aufbau), Cellulose: gering | Stärke: teilpolar, Cellulose: aufgrund kristalliner Struktur schwer löslich |
Ausnahmen und Einfluss der Molekülgröße
Bei Polysacchariden wie Cellulose ist die Situation komplizierter: obwohl die Bausteine polar sind, führt die starke Ausbildung von intramolekularen und intermolekularen Wasserstoffbrücken sowie eine dichte, kristalline Struktur dazu, dass Cellulose in Wasser praktisch unlöslich ist. Hier entscheidet also nicht nur die Polarität der einzelnen Bindungen, sondern auch die räumliche Organisation, Vernetzung und Kristallinität des Makromoleküls über Löslichkeit und Verhalten.
Zusammenfassung der Argumente: Ist Zucker polar?
- Monosaccharide und Disaccharide (z. B. Glucose, Fructose, Saccharose) besitzen zahlreiche polare O-H- und C-O-Bindungen.
- Diese polaren Bindungen führen zu einem permanenten Gesamtdipolmoment, da die Dipole vektoriell nicht vollständig aufheben.
- Deshalb sind viele Zucker insgesamt polar und sehr gut in Wasser löslich.
- Bei großen Polysacchariden wie Cellulose kann trotz polarer Bindungen aufgrund starker Vernetzung und Kristallstruktur die Löslichkeit gering sein.
Was wäre die Schokoladentorte ohne Zucker? Egal ob Kandis-, Puderzucker, Zuckerrübensirup oder der Haushaltszucker - die Süße des Zuckers lässt uns viele Lebensmittel wie Kuchen und Süßwaren genießen. Heute süßt die Lebensmittelindustrie unsere Lebensmittel neben dem Haushaltszucker häufig auch mit Süßstoffen wie Aspartam.
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